Es ist definitiv ein ME4-Problem.
Ich habe zwei SanDisk Dual Drive, also USB-A "vorne" und USB-C "hinten", einmal mit 32GB und einen mit 512GB, der große ist mein Standard-Stick im Enyaq, da habe ich fast die gesamte CD-Sammlung als FLAC drauf, Ordnerstruktur mit 4 Ebenen, Alphabet in der 2. Ebene, Interpreten in der 3. und CD chronologisch in der 4. Ebene (ganz spezielles mit 5. Ebene), keine Playlisten oder Favoriten hinterlegt, ich bin ein old-school LP-Hörer, der die ganze Platte/CD spielt, von vorne bis hinten 
Der Enyaq kam & kommt mit ME2, dann 3.0 und seit dieser Woche 3.7 bestens damit zurecht, egal, wo auf dem Stick ich war und ausgestiegen bin, genau dort macht er weiter, das hat bisher sogar geklappt, wenn ich den Stick NACH dem Abstellen rausgenommen und was neues draufkopiert habe, er macht da weiter, wo er sollte. By the way: das mit den versteckten Mac-Dateien kann die Windoo...-Fraktion knicken, das war mal, irgendwann vor 150 Jahren, privat nutze ich seit mehr als 10 Jahren ausschließlich OS X, da ist schon lange nix mehr.
Auf den kleinen Stick mit 32GB habe ich ca. 2.500 MP3-Files in etwas vereinfachter Ordnerstruktur gepackt, den nutze ich in Miet- und Ersatzwagen.
In den Pfingstferien hatte ich einen MB EQV300 gemietet, kein Problem mit Stick und Ordnerstruktur, nach Abstellen macht der weiter, wo es aufhörte.
Vorher testweise im Enyaq unter 3.0 angespielt, gleiches Spiel, nach Abstellen . . .
Da der OTW-Update auf 3.7 etwas länger dauerte, hatte ich für eine Woche einen 85er mit ME4 als Ersatz - und der hat mit dem Stick, der nicht geändert oder aktualisiert wurde, das beschriebene Problem, nach jedem Start hat er wieder von vorne angefangen, er hat sich da aus den Tags die hinterlegten Interpreten als Kriterium herangezogen, ich musste also jedes Mal 4-mal zurückklicken, bis ich in der Liste der Medien den USB-Stick auswählen konnte und dann die Ordner durchklicken. Ich habe natürlich gesucht, ob es da irgendwo eine Einstellung gibt, mit der man aus der Sch... rauskommt - gefunden hab ich nichts. Den 512GB-Stick mit FLACs habe ich nicht getestet, der steckte ja noch in meinem 80er, ich kann mir nicht vorstellen, dass es da anders ist, die Tags sind identisch, denn meine MP3s generiere ich immer aus meinem Standard-Format FLAC, dahin rippe ich und setze dort die Tags.
Ich fand das so nervig, dass ich mir das schon fast als k.o.-Kriterium ins Hirn gehämmert habe. Was bin ich froh, dass meiner das richtig handelt, Musik über BT vom Schlautelefon ist rein klanglich nicht so meins (siehe Signatur, Stichwort Premium Sound), und die CD-Sammlung sprengt als verlustfreies ALAC den begründbaren Speicher des iPhones.
Bleibt euch nur die Hoffnung, dass eines der nächsten Updates dieses blöde Problem fixed - es ist ja nicht so, dass Cariad/Skoda das noch nie anders konnte.
Qualitätssicherung ist ein MUST